Η Ruga Magistra ήταν η κεντρική οδική αρτηρία που διέσχιζε την πόλη από βορρά προς νότο, συνδέοντας το λιμάνι με τη νότια πύλη (Porta Maestra, Portone και αργότερα Voltone). Συμπίπτει με τη σημερινή οδό Μαρτύρων 25^ης Αυγούστου και διατηρώντας την αρχική χάραξη και σε γενικές γραμμές το πλάτος της. Κατά μήκος της αναπτύχθηκε ο πρώτος αστικός πυρήνας και το διοικητικό κέντρο της βενετσιάνικης πόλης.

Καθώς εισερχόταν κάποιος στην πόλη μέσω της επιβλητικής νότιας πύλης, συναντούσε την Piazza dei Signiori, την πλατεία των Αρχόντων, που εκτεινόταν ως τη σημερινή πλατεία Καλλεργών, πλαισιωμένη από τα κυριότερα δημόσια κτήρια, κατά τα πρότυπα της πλατείας του Αγίου Μάρκου της Βενετίας: το ανάκτορο του Δούκα της Κρήτης, τη δουκική εκκλησία του Αγίου Μάρκου, το ανάκτορο του Γενικού Προνοητή, το ανάκτορο του Αρχιστρατήγου (Capitan Grande) και τη Λέσχη των Ευγενών.

Στα δυτικά της, η κύρια πλατεία επικοινωνούσε με μια δεύτερη, που διαμορφωνόταν ανάμεσα στο Δουκικό Ανάκτορο στα βόρεια και την αποθήκη των Σιτηρών στα νότια, από την οποία ονομάστηκε Piazza delle Biade, Πλατεία των Δημητριακών. Πρόκειται για τη σημερινή πλατεία Ελευθερίου Βενιζέλου. Στο κέντρο της, διατηρείται ως σήμερα η πολυτελής κρήνη που κατασκεύασε το 1628 ο Γενικός Προνοητής Francesco Morosini.

Το σημαντικότερο διοικητικό κτήριο, το Ανάκτορο του Δούκα της Κρήτης που καταλάμβανε όλο το οικοδομικό τετράγωνο δυτικά της πλατείας των Αρχόντων και βόρεια της πλατείας των Δημητριακών, δυστυχώς δεν διασώθηκε.

Στην ανατολική πλευρά της Piazza dei Signiori διατηρείται η τρίκλιτη ξυλόστεγη βασιλική που ήταν αφιερωμένη στον Άγιο Μάρκο και κάλυπτε τις λατρευτικές ανάγκες του Δούκα και των Βενετών αξιωματούχων.

Στη ΒΑ γωνία της πλατείας ανεγέρθηκε μεταξύ του 1626 και του 1628 το τέταρτο κατά σειρά κτήριο της Ενετικής Λέσχης (Loggia) και η όμορή της Οπλοθήκη (Armeria) που σήμερα, πλήρως ανακατασκευασμένη, στεγάζει το Δημαρχείο της πόλης. Ανατολικά της Armeria βρισκόταν το Μέγαρο του Capitan Grande, ενώ στη ΒΔ γωνία της Ruga Maistra, απέναντι από το Δουκικό Ανάκτορο βρισκόταν το Μέγαρο του Γενικού Προνοητή. Βόρεια της Armeria, βρισκόταν, όπως και σήμερα, ο ναός του Αγίου Τίτου, που στέγαζε τη Λατινική Αρχιεπισκοπή. Στην απέναντι πλευρά βρισκόταν ο μικρός ναός του Αγίου Ρόκκου.

Στο υπόλοιπο τμήμα της Ruga Maistra προς το λιμάνι είχαν αναπτυχθεί οι πολυτελείς κατοικίες των ευγενών, των εύπορων πολιτών και των αξιωματούχων. Από αυτές δεν διασώθηκε τίποτε, με εξαίρεση το υπέροχο θύρωμα του βενετσιάνικου αρχοντικού που το 19^ο αιώνα φιλοξένησε το γιατρό Ίτταρ στην οδό Επιμενίδου, σήμερα στη βασιλική του Αγίου Μάρκου.

Η αρτηρία κατέληγε στην πύλη του Μώλου, που οδηγούσε στο ΒΔ λιμενοβραχίονα, και υπήρχε πιθανότατα από τη βυζαντινή περίοδο ενώ στην ανατολική πλευρά της απόληξης της διανοίχτηκε αργότερα η πύλη επικοινωνίας με το συγκρότημα των δυτικών νεωρίων.

Η λειτουργία της Ruga Maistra μεταβλήθηκε σημαντικά μετά την άλωση του Χάνδακα από τους Οθωμανούς το 1669. Πολυάριθμα μικρά μαγαζάκια που κατασκευάστηκαν με πρόχειρες συνήθως διασκευές των άλλοτε λαμπρών βενετσιάνικων αρχοντικών, μιναρέδες στη θέση των πυργοειδών καμπαναριών και κτήρια οθωμανικής αισθητικής συνέθεταν πια την εικόνα του δρόμου. Τα πολυτελή βενετσιάνικα μέγαρα καταλήφθηκαν από τους οθωμανούς αξιωματούχους, όπως ο Αρχιναύαρχος Καπλάν Μουσταφά Πασάς, ο επικεφαλής του στρατού Ανκεμπούτ Αχμέτ Πασάς ή ο κεχαγιάς του Κιοπρουλή Ιμπραήμ Πασάς στους οποίους παραχωρήθηκαν επαύλεις, σύμφωνα με τη μαρτυρία του Evliya Celebi. Όμως ακόμη και αν τα βενετσιάνικα αρχοντικά της Ruga Maistra κατάφεραν να επιβιώσουν με διάφορες μετασκευές ως τις αρχές του 19^ου αιώνα, είναι εξαιρετικά αμφίβολο ότι μπόρεσαν να ξεπεράσουν την καταστροφική μανία των δυο μεγάλων σεισμών, του 1810 και του 1856, που κατέστρεψαν όλα σχεδόν τα μεγάλα δημόσια κτήρια του ίδιου δρόμου. Η καταστροφή τους ολοκληρώθηκε στις 25 Αυγούστου του 1898, ανήμερα της γιορτής του Αγίου Τίτου. Τα αιματηρά γεγονότα που συνόδεψαν την εξέγερση των Βαζβουζούκων Τούρκων κατά την τελετή παράδοσης του Τελωνείου από τις μεγάλες δυνάμεις στον Ηρακλειώτη Στυλιανό Αλεξίου, η σφαγή των χριστιανών, η λεηλασία και η τρομερή πυρκαγιά που κατέστρεψε όλα σχεδόν τα κτήρια του ιστορικού δρόμου σημάδεψαν ανεξίτηλα την πορεία του νησιού προς την ανεξαρτησία. Τα γεγονότα της 25^ης Αυγούστου του 1898, η λαϊκή κατακραυγή, αλλά ίσως ακόμη περισσότερο ο θάνατος των 18 Άγγλων της φρουράς, ανάγκασαν τις Μεγάλες Δυνάμεις να παραμερίσουν την αναβλητικότητα και να προχωρήσουν στη λύση της αυτονομίας του νησιού που έθεσε τέλος στα 220 χρόνια της οθωμανικής κατοχής.

Σε μια προσπάθεια να εξαφανιστεί κάθε ανάμνηση του οθωμανικού παρελθόντος, ο κεντρικός δρόμος της πόλης, που μετονομάστηκε σε Μαρτύρων της 25^ης Αυγούστου, έπρεπε να δίνει στον επισκέπτη που ερχόταν από το λιμάνι την εικόνα μιας σύγχρονης πόλης. Το απατηλό σκηνικό με τα λαμπρά νεοκλασικά που οικοδομήθηκαν πάνω στ’ αποκαΐδια περιγράφει γλαφυρά η ονομασία που οι ντόπιοι απέδωσαν στο δρόμο, «η οδός της Πλάνης».